如何判断碳负离子的稳定性

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/27 22:01:41
如何判断碳负离子的稳定性

如何判断碳负离子的稳定性
如何判断碳负离子的稳定性

如何判断碳负离子的稳定性
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种,其负电荷(未共用电子对)定域
在一个碳原子上.甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷
基负离子来命名.
由吸电子基共轭稳定化(-R 效应)的碳负离子,由于实际的共振结构中负电荷主
要分布在氧原子上,这类离子叫做碳负离子的性质.
简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡.这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯 > 仲 > 叔.这可能是由于烷基的推电子性诱导效应.乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中,受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C-:是相当稳定的.
电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在.

简单一点,1)当C负离子连有拉电子基团如硝基、磺酸基等
2)电子可离域,如连有苯环、双键、三键等